נולד בשנת 1939 בבגדד, עיראק.
שנת 1951 עלה לישראל והתחנך בקיבוץ דפנה.
בשנת 1959 למד אמנות במכונים הטכנולוגיים בתל אביב, בשנת 1981 יזם ויסד את אגודת הציירים והפסלים העירונית הראשונה בבת ים ובשנים 1983-1988 ניהל את מוזיאון בן-ארי בבת-ים.
בשנת 1965 זכה בפרס "מעריב" לאמנות.
בשנת 1985 ייצג את ישראל בביאנלה בינלאומית ה-7 ב- Valparaíso, צ'ילה.
1989-1994 הפיק את שלושת הכרכים: "ארט 2000" ספר אמני ישראל.
2005-2009 עסק בהוראת ציור.
יעקב שילב ביצירותיו טכניקות רבות ונמנע מלהגדיר תחום וסגנון ספציפי. תפיסתו האומנותית גרמה להישתנות ולהתפתחות עם רוח הזמן. רוב יצירותיו עשויות שמן על בד והטקסטורה הנפלאה גורמת למתבונן לחוש את הציור ואת העצמים המוטבעים בו.
תערוכות:
תערוכה ראשונה קיים בשנת 1967 בגלריה 220 בתל אביב, ומאז הציג בעשרות תערוכות יחיד וקבוצתיות.
מבחר חלקי של תערוכות בחו"ל:
1978 מקסיקו סיטי.
1984 ברלין גרמניה.
1985 ביאנלה בינלאומית ה – 7 צ'ילה.
היה חבר באגודת הציירים והפסלים תל אביב.
נפטר בשנת 2018.
יצירותיו נמצאות באוספים רבים וחשובים בארץ ובעולם.